Este território terá sido outrora conhecido por Romanos e Fenícios, contudo foi em
1418 que a descoberta oficial do arquipélago teve lugar, primeiro com Porto Santo pelos navegadores João Gonçalves Zarco e Tristão Vaz Teixeira. Anos mais tarde, Cristóvão Colombo, passou algum tempo nesta Ilha a preparar a grande viagem da Descoberta da América. Hoje em dia é possível visitar a casa do século XV que Cristóvão Colombo terá habitado com Filipa Moniz, filha do governador. A casa exibe retratos de Colombo do século XVI ao século XX, e também mapas com as diferentes rotas por ele percorridas.
A cidade e sua envolvente tem sabiamente aproveitado os frutos do desenvolvimento turístico desta “Ilha Dourada”, como é frequentemente apelidada, com praias de areia fina, que contrastam com a vizinha Madeira e a sua costa de “calhau”, e um mar calmo e ameno, servido por um clima ameno onde parece ser primavera todo o ano.
Vila Baleira orgulha-se da Igreja Matriz, com uma história já antiga, terá sido erguida em 1430, contudo muito alterada e reestruturada ao longo dos séculos, tendo em 1566 sido destruída quase por inteiro num ataque de corsários Franceses. Reconstruída quase na sua totalidade em 1667, apresenta hoje uma fachada modesta, com torre sineira, e um interior amplo coberto por tecto de madeira, ainda com elementos do século XV.
De destacar também, o Centro Cultural e de Congressos do Porto Santo, uma infra-estrutura moderna que permite a realização de congressos, espectáculos musicais e projecções de cinema, com um auditório para 300 pessoas.
